Haar moeder hield van Motown, haar vader van jazz, en zo zorgden de ouders van Cassandra Wilson ervoor dat ze haar liefde voor muziek al vroeg ontdekte. Hoewel ze voornamelijk bekend staat als jazzartiest, verweefde de zangeres ook blues, country en folkmuziek in haar werk. Wilson leerde veel in de jaren ’80, binnen het New Yorkse M-Base improvisatie collectief rond saxofonist Steve Coleman. Ze vond haar eigen muzikale identiteit in de jaren erna, op de vele albums die ze opnam. Via veelal akoestische werken - met ook standards - ontwikkelde ze een eigen, herkenbare stijl waar ze haar hele ziel in lijkt te leggen. Haar laatste album Coming Forth By Day, een eerbetoon aan Billie Holiday, verscheen eerder dit jaar. Wilson heeft twee Grammy Awards op haar naam.